Il CROSS nasce nel 1994 con delibera del Consiglio di Amministrazione dell'Università Cattolica.

Ideologicamente si ricollega alla tradizione di ricerca psicologica nell'ambito dell'orientamento scolastico e professionale, iniziata da Padre Agostino Gemelli e proseguita, fino agli anni Ottanta con gli studi di L. Ancona, G. Girotti, C. Scarpellini, M. Groppo e A. Quadrio. Questi autori hanno sviluppato un'idea di orientamento come modalità formativa permanente della persona, vista in funzione del suo inserimento dinamico nella società.

In stretta connessione con tale attività di studio e di ricerca fu istituito, fin dalle origini, anche un Servizio di Orientamento con lo scopo di offrire a ragazzi e giovani un supporto alla scelta e alla presa di decisione, relative al loro futuro scolastico e professionale.

Il CROSS, nelle due sedi di Milano e di Brescia, costituisce il naturale sviluppo di tale tradizione, conservandone i principi e i valori fondamentali e nello stesso tempo proseguendo nella ricerca e nella sperimentazione di teorie e metodologie adatte a rendere l'azione orientativa sempre più rispondente alle molteplici e diversificate esigenze degli utenti.